آیا رسوراترول پلی فنول دارد؟

بله،پودر رسوراترول خالصبه دلیل طیف گسترده ای از فعالیت های زیستی در زمینه مواد غذایی کاربردی، مکمل های غذایی و مواد فعال آرایشی مورد توجه مستمر قرار گرفته است. تولید کنندگان مکمل های بهداشتی، تولید کنندگان نوشیدنی های کاربردی، فرمول نویسان محصولات مراقبت شخصی، و خریداران واسطه دارویی آن را پیش نیازی برای ارزیابی کیفیت، ثبات و سازگاری مواد خام می دانند. بنابراین، آیا رسوراترول پلی فنول دارد؟

آیا رسوراترول پلی فنول دارد؟?

دیدگاه طبقه بندی شیمیایی

از منظر طبقه‌بندی شیمیایی، پلی فنل‌ها دسته‌ای از متابولیت‌های ثانویه هستند که دارای گروه‌های عاملی هیدروکسیل فنلی ({0}}OH) هستند. بر اساس پیچیدگی ساختاری، آنها را می توان به زیر کلاس هایی از جمله اسیدهای فنولیک، فلاونوئیدها، استیلبن ها و لیگنان ها تقسیم کرد. نام شیمیایی رسوراترول 3،5،4'-تری هیدروکسی استیلبن، با فرمول مولکولی C14H12O3 و وزن مولکولی 228.25 است. ساختار آن شامل دو حلقه بنزن (حلقه A و حلقه B) است که توسط یک پل وینیل به هم متصل شده اند. هر حلقه بنزن با گروه های هیدروکسیل فنلی جایگزین می شود: حلقه A دارای گروه های هیدروکسیل در موقعیت های 3 و 5 است، در حالی که حلقه B دارای گروه هیدروکسیل در موقعیت 4 است. وجود این سه گروه هیدروکسیل فنلی به وضوح رسوراترول را به عنوان یک پلی فنل استیلبن طبقه بندی می کند. مشخصه استیلبن ها دو حلقه بنزن است که از طریق یک پیوند وینیل به هم متصل شده اند و رسوراترول یکی از نماینده ترین مونومرهای طبیعی در این زیر کلاس است.

بنابراین، از دیدگاه طبقه بندی فیتوشیمیایی، رسوراترول متعلق به کلاس پلی فنول است. این یک پلی فنل معمولی است که با ساختار نسبتاً ساده و در عین حال فعالیت بیولوژیکی قابل توجه مشخص می شود. هنگام خرید مواد خام رزوراترول، مشتریان اغلب گزارش‌های آزمایش شخص ثالث (مانند HPLC و LC-MS) را که توسط تامین‌کنندگان پودر رسوراترول خالص با محتوای پلی‌فنل کل ارائه می‌شوند، مرتبط می‌کنند، که معمولاً با استفاده از روش Folin-Ciocalteu تعیین می‌شود. با این حال، مهم است که توجه داشته باشید که رسوراترول یک پلی فنول مونومر است، در حالی که محتوای پلی فنل کل منعکس کننده سطوح ترکیبی همه ترکیبات فنلی موجود است، از جمله رسوراترول اما نه محدود به آن.

دیدگاه ساختار مولکولی

از دیدگاه ساختار مولکولی، توزیع سه گروه هیدروکسیل فنلی در رسوراترول چندین ویژگی کلیدی را تعیین می کند که به طور مستقیم بر کاربرد آن در فرمولاسیون های صنعتی تأثیر می گذارد:

• فعالیت آنتی اکسیدانی:
گروه‌های هیدروکسیل فنولیک به عنوان اهداکننده هیدروژن عمل می‌کنند و رسوراترول را قادر می‌سازند رادیکال‌های آزاد (مانند DPPH• و ABTS•+) و یون‌های فلزات واسطه (مانند Fe2+ و Cu2+) را از بین ببرد و در نتیجه واکنش‌های زنجیره‌ای پراکسیداسیون لیپیدی را مهار کند. ظرفیت آنتی اکسیدانی پودر رسوراترول خالص ارتباط نزدیکی با تعداد و موقعیت این گروه های هیدروکسیل دارد: 4'-OH بالاترین فعالیت را نشان می دهد و به دنبال آن 3-OH و 5-OH قرار دارند. این ویژگی به ویژه در فرمولاسیون مکمل های سلامتی ارزشمند است، جایی که رسوراترول می تواند به محافظت از سایر اجزای حساس به اکسیداسیون مانند روغن ماهی و ویتامین A کمک کند.

• ایزومریسم:
رسوراترول مشتق شده طبیعی عمدتاً به شکل ترانس-ایزومر وجود دارد. تحت نور فرابنفش (254-365 نانومتر) یا شرایط قلیایی، پودر رسوراترول طبیعی می تواند تا حدی به ایزومر سیس تبدیل شود. آرایش فضایی گروه‌های هیدروکسیل فنلی در ترانس{6}رسوراترول برای پیوند هیدروژنی و مهار رادیکال‌های آزاد مطلوب‌تر است و در نتیجه فعالیت بیولوژیکی بالاتری نسبت به شکل سیس دارد. بنابراین، در طول پردازش صنعتی، اجرای حفاظت نور و حفظ شرایط pH مناسب (ترجیحاً اسیدی ضعیف تا خنثی، pH 4-7) برای به حداقل رساندن ایزومریزاسیون ضروری است.

حلالیت و سازگاری:

اگرچه رسوراترول حاوی گروه های هیدروکسیل فنلی است، ساختار کلی مولکولی آن نسبتاً غیرقطبی است. در نتیجه، حلالیت در آب کم (تقریباً 0.03 میلی‌گرم بر میلی‌لیتر)، حلالیت متوسط ​​در اتانول (تقریباً 50 میلی‌گرم در میلی‌لیتر)، و حلالیت خوب در حلال‌هایی مانند پروپیلن گلیکول و پلی اتیلن گلیکول را نشان می‌دهد. در محیط های قلیایی، گروه های هیدروکسیل فنلی می توانند یونیزه شوند و نمک های فنولات را تشکیل دهند و به طور موقت حلالیت پودر رسوراترول خالص را افزایش دهند. با این حال، این ممکن است خطر تخریب را نیز افزایش دهد. برای کاربردهایی که نیاز به پراکندگی آبی دارند (مانند نوشیدنی‌ها و فرمول‌های مایع خوراکی)، استفاده از پودر رسوراترول میکرونیزه یا اشکال قابل پخش در آب{6} که از طریق فناوری‌هایی مانند گنجاندن سیکلودکسترین یا کمپلکس‌سازی فسفولیپید تولید می‌شوند، توصیه می‌شود.

چگونه بهتست کنیدمحتوای پلی فنول در رسوراترول؟

برای مشتریان B2B، برای بررسی اینکه آیا پودر رسوراترول طبیعی ارائه شده توسط تامین کننده واقعاً مطابق با استانداردهای مواد خام "پلی فنل" است یا خیر، موارد آزمایش زیر و روش های مربوطه باید در نظر گرفته شوند.

Guanjie Biotech یکی از تامین‌کنندگان پودر فله رزوراترول است که پودر معمولی، پودر رسوراترول میکرونیزه و پودر رسوراترول{0}محلول در آب را ارائه می‌دهد که همگی با گزارش‌های آزمایشی همراه هستند. پودر میکرونیزه دارای اندازه ذرات 10-25 میکرومتر است که باعث افزایش سطح ویژه و بهبود سرعت انحلال بدون تغییر ساختار هیدروکسیل فنلی می شود. محصول محلول در آب تحت تغییرات فیزیکی، مانند کمپلکس شدن دکسترین، با محتوای پلی فنل کل بیشتر یا مساوی 90٪ است. هنگام آزمایش با استفاده از روش فولین، تداخل مواد کمکی باید در نظر گرفته شود. توصیه می شود این روش را با تأیید HPLC محتوای مونومر ترکیب کنید.

چگونه رسوراترول را به فرمول اضافه کنیم؟

مواد خام پلی فنولیک الگوهای رفتاری قابل پیش بینی زیر را در تولید{0}در مقیاس بزرگ نشان می دهند که مشتریان می توانند از آنها برای بهینه سازی فرآیندهای خود استفاده کنند.

کنترل پایداری:
Phenolic hydroxyl groups are sensitive to oxidation. The degradation half-life of pure resveratrol powder is significantly shortened under high temperature (>60 درجه)، رطوبت بالا (RH > 60%)، و قرار گرفتن در معرض نور (به ویژه UVB). اقدامات زیر توصیه می شود: افزودن آنتی اکسیدان ها به فرمول برای محافظت هم افزایی (0.01٪-0.05٪ EDTA یا 0.1٪ آسکوربیل پالمیتات) و استفاده از فن آوری های کپسوله سازی (مانند لیپوزوم ها، نانوذرات لیپیدی جامد).

شرایط نگهداری محصول:
در محیط خنک (15 تا 25 درجه)، در ظروف دربسته و دور از نور نگهداری شود.

بهینه سازی فراهمی زیستی:
گروه‌های 3- OH و 5-OH پودر رسوراترول خالص میل ترکیبی بالایی برای UDP-glucuronosyltransferase (UGT) ایجاد می‌کنند و در نتیجه 80٪ تا 90٪ پس از تجویز خوراکی متابولیزه می‌شوند. برای افزایش قرار گرفتن در معرض اندام هدف، مشتریان B2B می توانند از موارد زیر استفاده کنند:

• رزوراترول میکرونیزه (اندازه ذرات کمتر از 10 میکرومتر) برای بهبود سرعت انحلال

• رسوراترول محلول در آب-(مناسب برای نوشیدنی ها و فرمولاسیون های مایع)

• ترکیب با پیپرین (عصاره فلفل سیاه) یا کورستین برای مهار آنزیم های متابولیک

مقررات و برچسب گذاری:
پلی فنول ها به طور کلی در بسیاری از کشورها به عنوان مواد غذایی یا مکمل های غذایی طبقه بندی می شوند. FDA ایالات متحده رسوراترول را به عنوان یک ماده به طور کلی به عنوان یک ماده ایمن (GRAS) برای مصارف خاص طبقه بندی می کند. کمیسیون ملی بهداشت چین آن را به عنوان یک افزودنی غذایی (استاندارد GB 2760-2014) تأیید می‌کند که فقط برای استفاده در غذاهای سالم مجاز است. به مشتریان توصیه می‌شود که به جای صرفاً «رزوراترول»، برچسب «ترانس رزوراترول (یک پلی فنول)» را بر روی محصولات نهایی بزنند تا طبقه‌بندی شیمیایی آن را با دقت بیشتری منعکس کنند.

نتیجه گیری:

رسوراترول یک پلی فنل{0}}به طور دقیق تر، یک مونومر نماینده پلی فنول های استیلبن است. فعالیت بیولوژیکی و رفتار شیمیایی آن توسط سه گروه هیدروکسیل فنلی آن تعیین می شود. هنگام انتخاب مواد خام پودر رزوراترول خالص، مشتریان باید فرمول‌بندی‌هایی را بر اساس ویژگی‌های عمومی پلی‌فنل‌ها (خواص آنتی‌اکسیدانی، تمایل ایزومریزاسیون و ناسازگاری‌ها) و ویژگی‌های خاص رسوراترول (حلالیت کم در آب و نرخ اتصال UGT بالا) طراحی کنند. اسناد فنی ارائه شده توسط تامین کنندگان پودر رسوراترول باید شامل محتوای مونومر و محتوای پلی فنل کل برای پشتیبانی از ممیزی کیفیت و ثبت محصول باشد.

Guanjie Biotech متعهد به ارائه پودر رسوراترول به صورت فله ای است و به مشتریان صنعت سلامت در بیش از 100 کشور در سراسر جهان خدمات ارائه می دهد. برای اطلاعات فنی بیشتر (به عنوان مثال، داده های پایداری تسریع شده پودر رسوراترول خالص در مواد جانبی مختلف، الگوهای SOP برای روش های تشخیص پلی فنل، و اندازه ذرات میکرونیزه و پروفایل های انحلال)، یا برای بحث در مورد راه حل های فرمولاسیون سفارشی، لطفاً با Guanjie Biotech تماس بگیرید.info@gybiotech.com.

مراجع

[1] ژانگ زشنگ، لیو کههای، لو شیائولینگ. مطالعه پایداری رسوراترول [J]. علوم غذایی، 2007، 28 (5): 89-92.

[2] وانگ جینگ، سان آیدونگ. پیشرفت تحقیقات در طبقه بندی، ساختار و زیست فعالی ترکیبات پلی فنلی [J]. فناوری صنایع غذایی، 2013، 34(11): 378-382.

[3] اداره کل نظارت بر کیفیت، بازرسی و قرنطینه جمهوری خلق چین. GB/T 19633-2005 تعیین محتوای رسوراترول توسط کروماتوگرافی مایع با کارایی بالا[S]. پکن: چاپ استانداردهای چین، 2005.

[4] لی هنگلیانگ، جیانگ هونگ شیانگ. طبقه بندی شیمیایی و منابع بیولوژیکی ترکیبات استیلبن [J]. مجله طبقه بندی و منابع گیاهی، 1390، 33(2): 167-174.

[5] یانگ یوکسین، وانگ گوانگیا. روش‌های تشخیص مؤلفه‌های اثربخشی غذاهای سالم [S]. پکن: چاپ استانداردهای چین، 2008.

[6] Baur JA، Sinclair D A. پتانسیل درمانی رسوراترول: شواهد in vivo [J]. Nature Reviews Drug Discovery، 2006، 5(6): 493-506.

[7] Fremont L. اثرات بیولوژیکی رسوراترول [J]. علوم زیستی، 2000، 66 (8): 663-673.

[8] Neves AR، Lucio M، Lima JLFC، و همکاران. رسوراترول در شیمی دارویی: بررسی انتقادی فارماکوکینتیک، دارو{2}}و تداخلات غشایی [J]. Current Medicinal Chemistry, 2012, 19(11): 1663-1681.

[9] Cote S، LeBlanc J، Boudreau LH، و همکاران. خواص آنتی اکسیدانی رسوراترول: بررسی مکانیسم های عمل و کاربردهای بالقوه آن [J]. مجله غذاهای کاربردی، 1394، 18: 1044-1063.

[10] سازمان غذا و داروی ایالات متحده. اعلان GRAS برای ترانس-رسوراترول (GRN شماره. 868)[EB/OL]. (2018-03-22). https://www.fda.gov/food/gras-notice-inventory.

[11] Wang Y، Catana F، Yang Y، و همکاران. گلوکورونیدهای رسوراترول: تعیین ساختاری و مسیرهای متابولیک in vivo [J]. Drug Metabolism and Disposition, 2002, 30(12): 1436-1442.

[12] Das S، Das D K. رسوراترول: یک وعده درمانی برای بیماری های قلبی عروقی [J]. ثبت اختراعات اخیر در کشف داروی قلبی عروقی، 2007، 2 (2): 133-138.